本届是20世纪最后一次「香港小姐竞选」，回看过去，迎接千禧！大会以「风华尽现，美得精彩2000年」为口号。准决赛，20位佳丽发挥丰富想像力，分享最想置身现场参与其中的历史时刻。陈奕迅、陈晓东、郑中基和梁汉文与20位佳丽远赴葡萄牙拍摄歌舞剧。当晚4号佳丽王倩夺得「美腿小姐」，而郭羡妮则夺得「最上镜小姐」，并选出十二强进入总决赛。
决赛夜，大会以「重现利舞台」为主题，把瑰丽堂皇的利舞台重现眼前。当晚设有3轮泳装问答环节，佳丽们分别要回答以「过去」、「现在」和「未来」为主题的问题，考验口才、急智之余，更需具备丰富想像力。此外，今届泳衣款式之多是历届之冠，除了大会泳装外，佳丽们还自选历届香港小姐经典泳装亮相。大会还特意邀请「1989年香港小姐泳衣体态冠军得主」翁慧德，穿著Bikini到场大谈穿「水著」心得。
压轴表演有郭富城、陈慧琳、苏永康及张柏芝等全力演绎的一场创世纪大型科幻歌舞剧。最触动人心的一幕是当晚佳丽们在台上合唱<朋友>，体现友谊的崇高精神，场面真挚感人。
最后郭羡妮囊括「冠军」、「国际亲善小姐」和「千禧才智小姐」三个大奖，原子鏸夺得「亚军」及「健康体态奖」，而胡杏儿则夺得季军。
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