《一九九九年劲歌金曲第二季季选》由李克勤、吕方担任司仪，共揭晓十三首得奖歌曲及季度「新星试打三届台主」奖项。是次季选，得奖歌手会参与游戏，考验他们对香港乐坛、音乐、乐器及舞蹈的认识。
十三首得奖歌曲包括：郭富城<渴望无限 Ask For More>、许志安<爱是多简单>、郑秀文<缺席>、梁汉文<三分钟>、陈慧琳<对你太在乎(钢琴版)>、谢霆锋<非走不可>、陈奕迅<每一个明天>、郑中基<还以为>、彭羚<一枝花>、陈晓东<特务>、黎明<Sugar In The Marmalade>、梁咏琪<我钟意>和刘德华<木鱼与金鱼>；而第二季「新星试打三届台主」得主是何嘉莉。
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